Monteprandone sorge su un colle a m. 280 s.l.m., dal quale dista cica km 5, offrendo un\'incantevole panorama sia verso il mare che verso i monti. E’ patria di S.Giacomo della Marca (1393-1476) e del pittore Carlo Allegretti (sec. XVI-XVII). Il centro storico, tra il verde dei pini, conserva intatte le antiche mura e i vicoli. Il palazzo municipale custodisce parte della preziosissima biblioteca di S.Giacomo con i \"Codici Autografi\" ed altri con miniature; la Collegiata di S. Nicolò conserva un crocifisso ligneo del sec. XVIII. A km 1,5 dal centro storico sorge il Convento di S. Maria delle Grazie o di S.Giacomo della Marca.Le colline sono ricche di vigneti che danno pregiati vini D.O.C. quali il “Rosso Piceno Superiore” e il “Bianco Falerio dei Colli Ascolani”. Una sosta o un soggiorno permette di assaporare cibi semplici e genuini.